Служение
Пермская губ., Чердынский у., с.Редикор 
Должность законоучитель и учитель земского училища 
Год начала 1879 
По окончании семинарии служил законоучителем в Редикорском земском училище
Пермская губ., Чердынский у., с.Уролка 
Должность законоучитель и учитель земского училища 
Год окончания 1881 
Затем был законоучителем и учителем в Уролском земском училище (жил с матерью
и сестрой).
В с.Уролке он посадил кедр при храме и сад при училище.
Чтобы лучше понимать своих подопечных, он через сторожа начал изучать
их родной коми-пермяцкий язык
Пермская губ., Чердынский у., с.Юксеево 
Должность законоучитель и учитель пермяцкого (инородческого) земского училища 
Год начала 1881 
Год окончания 1887 
В 1881г. он переехал в с.Юксеево, где продолжал изучать коми-пермяцкий язык
настолько, чтобы владеть свободно разговорной речью.
Занимаясь педагогическим трудом, он вносил денежные средства в общество помощи
учащимся. Здесь у него появилась мысль — открыть для просвещения "инородцев"

—  коми-пермяков женскую обитель, где "пермячки могли бы обучаться
нравственности, добрым христианским навыкам, труду и домашнему обиходу".

В начале 1887 г. Я.В. Шестаков оставил педагогическую работу.
Для ознакомления с христианским просвещением "инородцев" он отправился в
монастырь Симеона Верхотурского Чудотворца на р.Туре